Fue construido en el s. XV, después de que Jarandilla pasara a integrarse al Condado de Oropesa (Cuando Enrique II hizo donación de la aldea de Jarandilla en el s. XIV a D. García Álvarez de Toledo) El castillo se contruyó con tres recintos cuadrángulares, fabricados con mampostería y sillería. Fue practicamente destruido durante la Guerra de la Independencia, hacia el año 1.808, tras ser saqueado por los franceses, y tras varias reformas, fue adaptado como Parador Nacional de Turismo en 1.966. Tiene dos grandes torres cuadradas y dos circulares. En su construcción original, el acceso al castillo se hacía mediante un puente levadizo, ya que estaba construido con muralla y foso. El la puerta de la entrada se conserva un escudo con el águila bicéfala del Emperador Carlos V, que estuvo hospedado en el castillo durante tres meses antes de su retiro al Monasterio de Yuste. Tiene un patio de armas de dos alturas, con barandilla. En este patio se encuentran nueve escudos pertenecien a los "Álvarez de Toledo", de la familia Figueroa, de los Obispos y otros nobles ilustres (traidos posteriormente al castillo procedientes de casas señoriales del pueblo) En la parte occidental tiene una galería gótica y ventanales de piedra labrada. Respecto a su condición residencial, han de destacarse los aposentos, chimeneas, miradores, corredores, solanas y patios.

Este edificio grande y suntuoso, construido sobre peña viva, que la sustenta y fortalece del siglo XII-XIII. Se construyo sobre un castro celta, y han encontrado un vestigio de ello; un berraco que ahora se encuentra en un muro de la torre.  

Después los romanos se asentaron y construyeron una torre o fortaleza en el mismo lugar que estaba el castro, en el siglo XIV-XV fue reconstruida como iglesia y se fueron contruyendo viviendas alrededor de ella.

Tenemos que destacar en ella:

• Las puertas de acceso; son dos, una situada al lado de la sierra (el evangelio) y la otra al lado del sol (la epistola). Las dos son iguales con un marco apuntado enmarcado con un alfil.
• El cipo romano de marmol con columnas corintias del siglo XII y fuste en espiral, con una inscripción del número 24.
• La capilla renacentista de Gaspar Loaisa del siglo XVI, tiene una lapida con inscripciones en latín, que representa al conquistador esculpido con una armadura.
• La capilla mayor es de boveda de crucería cuatripartita con ocho mensulas, con imagineria de figuras humanas de origen azteca. Terminan las nervaduras en un escudo de los "Álvarez de Toledo" y otro posiblemente de un obispo.
• El retablo mayor es renacentita con tendencia barroca. Lo preside en el centro de una gran hornacina con la virgen inmaculada, en madera policromada y apoyada en una peana de nubes y tres querubinas.
• En el atico hay un oleo de la trinidad de Jose Rivera de 1.957 y encima del sagrario hay un precioso crucifijo de marfil filipino del siglo XVI. Tiene una pila bautismal visigoda con una cruz gamada (o esvastica)

Tlfno del párroco: 927.56.08.16 Actualmente está en fase de restauración. Si desea hacer un donativo puede dirigirsé al teléfono del párroco.

Se encuentra en el antiguo camino de Jarandilla al Losar y es el primer monumento que se puede ver a la derecha si venimos por la carretera de Navalmoral de la Mata. Fue mandada construir por D. Juan Arias en el año 1591.

El edificio es de planta cuadrángular con el ábside y la sacristía saliente en la cabecera, construido a base de materiales de mampostería y sillería. Los dos póricos laterales se apoyan sobre varias columnas monolíticas de capitle Toscano que soportan un tejado de madera.En su interior se encuentran:

• Una imagen del cristo de la Caridad del siglo XVI
• Un Nazareno y un cristo atado a una columna, ambos del siglo XVIII.
• También hay un cuadro de azulejos talaveranos que representan a la Virgen del Rosario con un niño en los brazos, que data del siglo XVII.